Richie Furst (Justin Timberlake) está atrás do sonho americano. Executivo em ascensão em Wall Street, acaba perdendo tudo na crise econômica mundial. Começa a apostar em jogos de azar pela internet para pagar a pós-graduação e tentar recomeçar. Um dia percebe que foi roubado de um casino online, e decide ir até a Costa Rica confrontar o magnata dono do site, Ivan Block (Ben Affleck). Os dois acabarão parceiros nos negócios e no luxo, até que a sorte os separe: o envolvimento de Block em corrupção, extorsões e propinas pegará Furst de surpresa.
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